Carling Cup Semi leg2 A Man City
1-0 ○

FA Cup 4th H Newcsastle
2-1 ○

第25節 A Newcastle
1-1 △

第26節 H West Brom
4-0 ○

第27節 A Aston Villa
1-0 ○

FA Cup 5th A Sheff Utd
まさか。
1-2 ●

CL 1st leg1 A Porto
2-1 ○

Carling Cup Final Arsenal
またしてもアンリにやられた。
1-3 ●

第28節 H Reading
3-0 ○

第29節 A Charlton
0-0 △

CL 1st leg2 H Porto
3-0 ○

第30節 H Middlesbrough
1-1 △

CL Qtr leg1 A Inter
昨シーズンと同じくCLでインテルと対戦。
3-1 ○

第31節 H Bolton
0-0 △

CL Qtr H Inter
昨季の雪辱をはたす。
1-0 ○

第32節 A Fulham
2-0 ○

第33節 H Man City
1-0 ○

第34節 A Deby
2-0 ○

CL Semi leg1 A Liverpool
1-1 △

第35節 H West Ham
1-0 ○

第35節に勝ちチェルシーがリーグ優勝を決めた。やっとだ。やれやれ。

CL Semi leg2 H Liverpool
決勝進出。
2-0 ○

第36節 A Blackburn
1-1 △

第37節 A Arsenal
0-1 ●

第38節 H Liverpool
3-1 ○

CL Final N FC Bayern
後半ロスタイム3分ドログバがDFラインの裏に抜け出しゴーーーーール。劇的勝利。
1-0 ○

二冠達成。

プレミアリーグ最終順位（08-09）
1位 Chelsea 38-26-8-4-77-23-86
2位 Arsenal 38-23-7-8-78-36-76
3位 Liverpool 38-22-5-11-62-44-71
4位 Man Utd 38-20-8-10-71-48-68
降格：Bolton, Blackbrun, Sheff Utd
チェルシーの優勝。アーセナルが猛追してきたが終わってみれば大差。リバプールは冬の大型補強の効果なく失速。

ゴールランキング
1位 Henry / Arsenal 21
2位 Rooney / Man Utd 21
3位 Janssen / Middlesbrough 18

インタビュー
記者
「二冠達成しました。」
セルジオ
「今季は最初から感触が違っていた。チームに勢いがあった。安定したうちの守備力が他を寄せ付けなかったと言う事だ。」
記者
「もう一言お願いします。」
セルジオ
「優勝できてほっとしている。難易度は上がったとは言え優勝できなほど上がったわけではない。」